Montetiffi sorge su di un punto strategico, collocato nell’incrocio tra le strade dello Stato Pontificio, San Marino e Gran Ducato di Toscana. Oltre a ospitare antichi insediamenti romani, Montetiffi ha per secoli sostenuto un commercio di teglie, testi e polvere da sparo, quest’ultima specialmente di contrabbando. All’interno del borgo sorgono 2 antiche chiese: la Chiesa della Madonna delle Nevi e la Chiesa di San Luca. Entrambi di probabile origine medievale, presentano strutture ed elementi del ‘700.
Oltre a queste 2 strutture, è presente anche l’Abbazia Benedettina di San Leonardo, importantissima chiesa romanica, ospitante tuttora la nobile famiglia dei Silighini, discendenti dalla gens romana dei Silla e fondatori del comune di Sogliano.